Proizvodi
Di-tert-butil dikarbonat; CAS br.: 24424-99-5
Sinonimi: bis (tert-butoksikarbonyl) oksid; boc (2) o CPD; boc2o cpd; di-tert-butil dikarbonat; di-tert-butil pirokarbonat; di-tert-bledikarbonat
Hemijska imovina di-Tert-Butil dijarbonata
● Izgled / boja: bijeli do bijelog mikrokristalnog praha
● Tlak pare: 0,7 mmhg na 25 ° C
● Tačka topljenja: 22-24 ° C
● Indeks refrakcija: 1.4090
● Tačka ključanja: 235.8 ° C na 760 mmhg
● Tačka paljenja: 103,7 ° C
● PSA:61.83000
● Gustina: 1.054 g / cm3
● LogP: 2.87320
● Temperatura skladištenja:2-8 onost
● osetljiv .:Moiture osetljivo
● Rastvorljivost na vodi.:misscibil s dekalinom, toluene, ugljičnom tetrakloridom, tetrahidrofuranskom, dioksanima, alkohola, acetona, acetonitrila i dimetilform
● xlogp3: 2.7
● Broj donatora donatora vodika: 0
● Broj prihvaćanja vodika: 5
● Broj rotiranog obveznica: 6
● Točna masa: 218.11542367
● Teški atom Broj atoma: 15
● Složenost: 218
Safty Informacije
● Piktogram (i):
T, T +,
F, F +,
Xi
● Šifra opasnosti: T +, T, F, XI, F +
● Izjave: 11-19-26-36 / 37 / 38-43-10-40
● Sigurnosne izjave: 16-26-28-36 / 37-45-7 / 9-37 / 39-24-36 / 37 / 39-33
Koristan
Klase hemikalija:Ostale klase -> Esteri, Ostalo
Kanonski osmijesi:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Koristi:Di-Tert-Butil Dikarbonat (BoC2O) je široko korišten reagens za uvođenje zaštitnih grupa u sintezu peptida. Igra važnu ulogu u pripremi 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina reagirajući sa 2-piperidonom. Služi kao zaštitna grupa koja se koristi u sintezi od solidne fazne peptida.
Detaljan uvod
Di-tert-butil dijarbonatje reagens koji se koristi u organskoj sintezi. Poznat je i kao T-boc anhidrid ili boc anhidrid. Obično se koristi za zaštitu amina funkcionalnih grupa tokom hemijskih reakcija. Di-Tert-Butil dijarbonat reagira s amini za obrazret derivate karbamata, pružajući privremenu zaštitu za Amine Grupe. Jednom kada je željena reakcija završena, Grupa karbamata može se lako ukloniti po tjesti sa kiselinom, što daje originalnu Amine funkcionalnost. Ovo je korisna strategija za selektivno izmjenu određenih funkcionalnih grupa u organskim molekulama.
Primjena
Pored zaštite amina grupa, di-Tert-Butil Dikarbonat ima razne druge aplikacije u organskoj sintezi:
Zaštita hidroksilnih grupa:Di-Tert-butil dijarbonat može reagirati s alkoholima kako bi se formirali karbonati, štiteći hidroksilnu grupu. Karbonatna grupa tada se može ukloniti pomoću odgovarajućih uvjeta, omogućavajući selektivnu izmjenu drugih funkcionalnih grupa.
Reakcije karbonizacije:Di-Tert-Butil Dikarbonat može se koristiti kao izvor ugljičnog monoksida u reakcijama karbonizacije. Reagira s nukleofilima kao što su amini, alkoholi i tiolovi za formiranje karboniziranih proizvoda.
Priprema kiselih hlorida:Reagirajući di-tert-butil dijarbonat sa tionil hloridom ili oksil hloridom daje odgovarajuće kiseli kloride. Kiseli kloridi su svestrani reagensi koji se koriste u raznim sintetičkim transformacijama.
Sinteza solidne fazne peptida:Di-Tert-Butil Dikarbonat obično se koristi u koracima zaštite i smrtnosti u solidno-fazni peptidni sintezu. Koristi se za zaštitu aminokiselina tokom proširenja lanca i uklanjanje zaštitnih grupa za izlaganje amino grupa za naredne reakcije spojnica.
Reakcije polimerizacije:Di-Tert-Butil Dikarbonat može djelovati kao agent za prijenos lanca u reakcijama polimerizacije. Može reagirati sa rastućim polimernim lancima, ukidanje njihovog rasta ili stvaranja novih reaktivnih mjesta.
Ovo su samo nekoliko primjera mnogih aplikacija di-Tert-Butil Dikarbonata u organskoj sintezi. Njegova svestranost i jednostavnost upotrebe čine je vrijednim reagensom u raznim hemijskim transformacijama.
