| Hemijska svojstva | Di-terc-butil dikarbonat (BOC anhidrid, DiBOC) je bezbojni do bijeli do žuti kristali, očvrsnuta masa ili bistra tekućina.Topi se na sobnoj temperaturi (mp=23°C).Ne raspada se na ovoj ili čak ni malo višim temperaturama.Na primjer, obično se pročišćava destilacijom pod sniženim tlakom na temperaturama do oko 65°C.Na višim temperaturama će se razgraditi na izobuten, t-butil alkohol i ugljični dioksid. |
| Koristi | Di-tert-butil dikarbonat (Boc2O) je široko korišten reagens za uvođenje zaštitnih grupa u sintezu peptida.Ima važnu ulogu u pripremi 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina reakcijom sa 2-piperidonom.Služi kao zaštitna grupa koja se koristi u sintezi peptida u čvrstoj fazi. |
| Priprema | Priprema Di-tert-butil dikarbonata je kako slijedi: U otopinu natrijumove soli monoestera dodano je 2 g N, N-dimetilformamida, 1 g piridina, 1 g trietilamina, hlađenje na -5 ~ 0°C, polako je 60 g difosgena dodano u kapima u roku od 1,5 h. Dodavanje u kapima je završeno, zagrejano na sobnu temperaturu (25°C), inkubirano 2 h, reakcija je ostavljena da odstoji nakon filtracije, ispiranje organskog rastvora.Osušen sa bezvodnim magnezijum sulfatom, rastvarač je oddestilovan na atmosferskom pritisku da bi se dobio sirovi proizvod 65~70g.Nakon hlađenja i kristalizacije dobijeno je 57-60 g di-terc-butil dikarbonata u prinosu od 60-63%. |
| Definicija | ChEBI: Di-terc-butil dikarbonat je aciklični karboksilni anhidrid.Funkcionalno je povezan s dikarbonskom kiselinom. |
| Reakcije | Reakcija supstituiranih anilina sa Boc2O u prisustvu stehiometrijske količine 4-dimetilaminopiridina (DMAP) u inertnom otapalu (acetonitril, diklormetan, etil acetat, tetrahidrofuran, toluen) na sobnoj temperaturi dovodi do aril izocijanata u gotovo kvantitativnim10 min.
Di-terc-butil dikarbonat i 4-(dimetilamino)piridin ponovo pregledani.Njihove reakcije sa aminima i alkoholima |
| Opći opis | Di-tert-butil dikarbonat (Boc2O) je reagens koji se uglavnom koristi za uvođenje Boc zaštitne grupe u funkcije amina.Također se koristi kao sredstvo za dehidrataciju u nekim organskim reakcijama, posebno s karboksilnim kiselinama, određenim hidroksilnim grupama ili s primarnim nitroalkanima. |
| Hazard | Nadražujuće sredstvo koje može uzrokovati ozbiljne ozljede oka;Može izazvati preosjetljivost kože;Visoko toksično ako se udiše |
| Zapaljivost i eksplozivnost | Zapaljivo |
| Metode prečišćavanja | Rastopite estar zagrijavanjem na ~35o, i destilirajte ga u vakuumu.Ako IR i NMR (1810m 1765 cm-1, u CCl4 1,50 singlet) ukazuju na vrlo maksimalnu nečistoću, tada isperite jednakom količinom H2O koja sadrži limunsku kiselinu da bi se vodeni sloj učinio blago kiselim, sakupite organski sloj i osušite ga preko bezvodnog MgSO4 i destilirati ga u vakuumu.[Pope et al.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] ZAPALJIV. |
