Tačka topljenja | -24 °C (lit.) |
Tačka ključanja | 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.) |
gustina | 1,028 g/mL na 25 °C (lit.) |
gustina pare | 3.4 (u odnosu na zrak) |
pritisak pare | 0,29 mm Hg (20 °C) |
indeks prelamanja | n20/D 1.479 |
Fp | 187 °F |
temp. | Čuvati na temperaturi od +5°C do +30°C. |
rastvorljivost | etanol: miješa se 0,1 ML/mL, bistar, bezbojan (10%, v/v) |
formu | Tečnost |
pka | -0,41±0,20 (Predviđeno) |
boja | ≤20 (APHA) |
PH | 8,5-10,0 (100g/l, H2O, 20℃) |
Miris | Blagi miris amina |
PH opseg | 7,7 - 8,0 |
granica eksplozivnosti | 1,3-9,5% (V) |
Rastvorljivost u vodi | >=10 g/100 mL na 20 ºC |
Osjetljivo | Higroskopna |
λmax | 283 nm (MeOH) (lit.) |
Merck | 14,6117 |
BRN | 106420 |
Stabilnost: | Stabilan, ali se raspada pri izlaganju svjetlosti.Zapaljivo.Nekompatibilan sa jakim oksidantima, jakim kiselinama, redukcionim agensima, bazama. |
InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0,46 na 25℃ |
Reference CAS baze podataka | 872-50-4 (referenca baze podataka CAS) |
NIST Chemistry Reference | 2-pirolidinon, 1-metil-(872-50-4) |
EPA sistem registra supstanci | N-metil-2-pirolidon (872-50-4) |
Kodovi opasnosti | T,Xi |
Izjave o riziku | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
Izjave o sigurnosti | 41-45-53-62-26 |
WGK Njemačka | 1 |
RTECS | UY5790000 |
F | 3-8-10 |
Temperatura samozapaljenja | 518 °F |
TSCA | Y |
HS kod | 2933199090 |
Podaci o opasnim supstancama | 872-50-4 (Podaci o opasnim supstancama) |
Toksičnost | LD50 oralno kod kunića: 3598 mg/kg LD50 dermalno Zec 8000 mg/kg |
Hemijska svojstva | N-metil-2-pirolidon je bezbojna do svijetložuta prozirna tekućina s blagim mirisom amonijaka.N-metil-2-pirolidon se potpuno miješa sa vodom.Veoma je rastvorljiv u nižim alkoholima, nižim ketonima, etru, etil acetatu, hloroformu i benzenu i umereno rastvorljiv u alifatskim ugljovodonicima.N-metil-2-pirolidon je jako higroskopan, hemijski stabilan, nije korozivan prema ugljičnom čeliku i aluminiju, i blago korozivan prema bakru.Ima nisku adhezivnost, jaku hemijsku i termičku stabilnost, visok polaritet i nisku isparljivost.Ovaj proizvod je malo toksičan, a njegova dozvoljena granica koncentracije u zraku je 100 ppm.
|
Koristi |
|
toksičnost | Oralno (mus)LD50:5130 mg/kg;Oralno (pacov)LD50:3914 mg/kg;Dermalno (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
Odlaganje otpada | Konsultujte državne, lokalne ili nacionalne propise za pravilno odlaganje.Odlaganje se mora izvršiti u skladu sa zvaničnim propisima.Voda, po potrebi sa sredstvima za čišćenje. |
skladištenje | N-metil-2-pirolidon je higroskopan (upija vlagu), ali stabilan u normalnim uslovima.Burno će reagovati sa jakim oksidantima kao što su vodikov peroksid, azotna kiselina, sumporna kiselina, itd. Primarni produkti raspadanja proizvode ugljični monoksid i pare dušikovog oksida.Pretjerano izlaganje ili prosipanje treba izbjegavati kao stvar dobre prakse.Lyondell Chemical Company preporučuje nošenje butil rukavica kada koristite N-metil-2-pirolidon.N-metil-2-pirolidon treba čuvati u čistim bačvama od mekog čelika ili legure obložene fenolom.Teflon®1 i Kalrez®1 su se pokazali kao prikladni materijali za zaptivanje.Molimo pregledajte MSDS prije rukovanja. |
Opis | N-metil-2-pirolidon je aprotonsko otapalo sa širokim spektrom primjena: petrohemijska obrada, površinski premazi, boje i pigmenti, industrijska i kućna sredstva za čišćenje, te poljoprivredne i farmaceutske formulacije.Uglavnom je iritant, ali je također uzrokovao nekoliko slučajeva kontaktnog dermatitisa u maloj elektrotehničkoj kompaniji. |
Hemijska svojstva | N-metil-2-pirolidon je bezbojna ili svijetložuta tekućina s mirisom amina.Može proći kroz brojne hemijske reakcije iako je prihvaćen kao stabilan rastvarač.Otporan je na hidrolizu u neutralnim uslovima, ali tretman jakom kiselinom ili bazom dovodi do otvaranja prstena za 4-metil aminobuternu kiselinu.N-metil-2-pirolidon se može reducirati u 1-metil pirolidin sa borohidridom.Tretman sa agensima za hlorisanje dovodi do stvaranja amida, intermedijera koji može biti podvrgnut daljoj supstituciji, dok tretman sa amil nitratom daje nitrat.Olefini se mogu dodati na poziciju 3 tretiranjem prvo oksalnim esterima, zatim odgovarajućim aldehima (Hort i Anderson 1982). |
Koristi | N-metil-2-pirolidon je polarni rastvarač koji se koristi u organskoj hemiji i hemiji polimera.Primene velikih razmera uključuju obnavljanje i prečišćavanje acetilena, olefina i diolefina, prečišćavanje gasa i ekstrakciju aromata iz sirovina. N-metil-2-pirolidon je svestrano industrijsko otapalo.NMP je trenutno odobren za upotrebu samo u veterinarskim farmaceutskim proizvodima.Određivanje dispozicije i metabolizma NMP-a kod pacova će doprinijeti razumijevanju toksikologije ove egzogene hemikalije kojoj bi čovjek vjerovatno mogao biti izložen u sve većim količinama. |
Koristi | Otapalo za visokotemperaturne smole;petrohemijska prerada, u industriji proizvodnje mikroelektronike, boje i pigmenti, industrijska i kućna sredstva za čišćenje;poljoprivrednih i farmaceutskih formulacija |
Koristi | N-metil-2-pirolidon, koristan je za spektrofotometriju, hromatografiju i ICP-MS detekciju. |
Definicija | ChEBI: Član klase pirolidin-2-ona koji je pirolidin-2-on u kojem je vodonik vezan za dušik zamijenjen metil grupom. |
Metode proizvodnje | N-metil-2-pirolidon se proizvodi reakcijom buytrolaktona sa metilaminom (Hawley 1977).Drugi procesi uključuju pripremu hidrogenacijom rastvora maleinske ili jantarne kiseline sa metilaminom (Hort i Anderson 1982).Proizvođači ove hemikalije uključuju Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin i GAF Corporation, Covert City, Kalifornija. |
Reference za sintezu | Tetrahedron Letters, 24, str.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
Opći opis | N-metil-2-pirolidon (NMP) je moćan, aprotičan rastvarač visoke solventnosti i niske isparljivosti.Ova bezbojna tečnost visokog ključanja, visoke tačke paljenja i niskog pritiska pare nosi blagi miris nalik aminu.NMP ima visoku hemijsku i termičku stabilnost i potpuno se meša sa vodom na svim temperaturama.NMP može poslužiti kao ko-rastvarač sa vodom, alkoholima, glikol eterima, ketonima i aromatičnim/hlorisanim ugljovodonicima.NMP se može reciklirati destilacijom i lako biorazgradiv.NMP se ne nalazi na listi opasnih zagađivača zraka (HAPs) amandmana na Zakon o čistom zraku iz 1990. godine. |
Reakcije zraka i vode | Rastvorljivo u vodi. |
Profil reaktivnosti | Ovaj amin je veoma blaga hemijska baza.N-metil-2-pirolidon ima tendenciju da neutralizira kiseline da bi se formirale soli plus voda.Količina topline koja se razvija po molu amina u neutralizaciji je u velikoj mjeri neovisna o jačini amina kao baze.Amini mogu biti nekompatibilni sa izocijanatima, halogeniranim organskim tvarima, peroksidima, fenolima (kiselim), epoksidima, anhidridima i kiselim halogenidima.Zapaljivi gasoviti vodonik generišu amini u kombinaciji sa jakim redukcionim agensima, kao što su hidridi. |
Hazard | Jaka iritacija kože i očiju.Granice eksplozivnosti 2,2–12,2%. |
Opasnost po zdravlje | Udisanje vrućih para može iritirati nos i grlo.Gutanje izaziva iritaciju usta i želuca.Kontakt sa očima izaziva iritaciju.Ponovljeni i produženi kontakt sa kožom izaziva blagu, prolaznu iritaciju. |
Opasnost od požara | Posebne opasnosti od proizvoda sagorevanja: Otrovni oksidi azota mogu nastati u vatri. |
Zapaljivost i eksplozivnost | Nezapaljiv |
Industrijska upotreba | 1) N-metil-2-pirolidon se koristi kao generalni dipolarni aprotični rastvarač, stabilan i nereaktivan; 2) za ekstrakciju aromatičnih ugljovodonika iz ulja za podmazivanje; 3) za uklanjanje ugljen-dioksida u generatorima amonijaka; 4) kao rastvarač za reakcije polimerizacije i polimera; 5) kao skidač boje; 6) za formulacije pesticida (USEPA 1985). Druge neindustrijske upotrebe N-metil-2-pirolidona su zasnovane na njegovim svojstvima kao rastvarača za disociju pogodnog za elektrohemijske i fizičko-hemijske studije (Langan i Salman 1987).Farmaceutske primjene koriste svojstva N-metil-2-pirolidona kao pojačivača penetracije za brži prijenos tvari kroz kožu (Kydoniieus 1987; Barry i Bennett 1987; Akhter i Barry 1987).N-metil-2-pirolidon je odobren kao rastvarač za primjenu slimicida na materijale za pakovanje hrane (USDA 1986). |
Kontaktirajte alergene | N-metil-2-pirolidon je aprotonsko otapalo sa širokim spektrom primjena: petrohemijska obrada, površinski premazi, boje i pigmenti, industrijska i kućna sredstva za čišćenje, te poljoprivredne i farmaceutske formulacije.Uglavnom je iritant, ali može uzrokovati teški kontaktni dermatitis zbog dužeg kontakta. |
Sigurnosni profil | Otrov intravenskim putem.Umjereno toksičan gutanjem i intraperitonealnim putem.Blago toksično u dodiru s kožom.Eksperimentalni teratogen.Eksperimentalni reproduktivni efekti.Podaci o mutaciji prijavljeni.Zapaljiv kada je izložen toploti, otvorenom plamenu ili snažnim oksidantima.Za gašenje požara koristite pjenu, CO2, suhu kemikaliju.Kada se zagrije do raspadanja, emituje otrovne pare NOx. |
Karcinogenost | Pacovi su bili izloženi pari N-metil-2-pirolidona pri 0, 0,04 ili 0,4 mg/L tokom 6 sati dnevno, 5 dana sedmično tokom 2 godine. Mužjaci pacova sa 0,4 mg/L su pokazali blago smanjenu srednju tjelesnu težinu.Nisu primijećeni toksični ili karcinogeni efekti koji skraćuju život kod pacova koji su bili izloženi 2 godine 0,04 ili 0,4 mg/L N-metil-2-pirolidona.Dermalnim putem, grupa od 32 miša primila je početnu dozu od 25 mg N-metil-2-pirolidona, nakon čega su 2 sedmice kasnije primjene tumorskog promotora forbol miristat acetata, tri puta sedmično, više od 25 sedmica.Dimetilkarbamoil hlorid i dimetilbenzantracen poslužili su kao pozitivne kontrole.Iako je grupa N-metil-2-pirolidona imala tri tumora kože, ovaj odgovor se nije smatrao značajnim u poređenju s odgovorom pozitivnih kontrola. |
Metabolički put | Pacovima se daje radio-obilježeni N-metil-2-pirolidinon (NMP), a glavni put izlučivanja kod pacova je putem urina.Glavni metabolit, koji predstavlja 70-75% primijenjene doze, je 4-(metilamino)butenska kiselina.Ovaj nezasićeni intaktni proizvod može nastati eliminacijom vode, a hidroksilna grupa može biti prisutna na metabolitu prije kisele hidrolize. |
Metabolizam | Mužjacima Sprague-Dawley pacova data je jedna intraperitonealna injekcija (45 mg/kg) radioaktivno označenog 1-metil-2-pirolidona.Nivoi radioaktivnosti i jedinjenja u plazmi praćeni su šest sati i rezultati su ukazivali na fazu brze distribucije koju je pratila faza spore eliminacije.Najveća količina obilježenog lijeka izlučena je urinom u roku od 12 sati i činila je približno 75% označene doze.Dvadeset četiri sata nakon doziranja, kumulativno izlučivanje (urin) bilo je približno 80% doze.Korištene su i prstenaste i metilno obilježene vrste, kao i obje [14C]- i [3H]-obeleženi l-metil-2-pirolidon.Početni označeni omjeri su održavani tokom prvih 6 sati nakon doziranja.Nakon 6 sati utvrđeno je da jetra i crijeva sadrže najveću akumulaciju radioaktivnosti, otprilike 2-4% doze.Mala radioaktivnost je zabilježena u žuči ili udisanom zraku.Visokokvalitetna tečna hromatografija urina pokazala je prisustvo jednog glavnog i dva sporedna metabolita.Glavni metabolit (70-75% primijenjene radioaktivne doze) analiziran je tečnom hromatografijom-masenom spektrometrijom i plinskom hromatografijom-masenom spektrometrijom i predloženo je da bude 3- ili 5-hidroksi-l-metil-2-pirolidon (Wells 1987). |
Metode prečišćavanja | Osušite pirolidon uklanjanjem vode kao azeotropa *benzena.Frakcijski destilirajte na 10 tora kroz kolonu od 100 cm napunjenu staklenim spiralama.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Hidrohlorid ima m 86-88o (iz EtOH ili Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |